Os Aminoácidos

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Estrutura geral de um aminoácido na sua forma zwitteriónica.

Os aminoácidos são moléculas que contêm simultaneamente grupos funcionais amina e ácido carboxílico.

Em Bioquímica, este termo é usado como termo curto e geral para referir os aminoácidos alfa, ou seja, aqueles em que as funções amino e carboxilato estão ligadas a um carbono alifático, denominado carbono-alfa (carbono-α).

Pelo menos um átomo de hidrogénio está ligado a este carbono. A esfera de coordenação do carbono-α é completada com a presença de uma cadeia lateral, diferente para diferentes aminoácidos.

Os aminoácidos α (cerca de vinte) são constituintes de todas as proteínas e péptidos.

Em soluções aquosas de pH neutro, os aminoácidos podem existir em duas formas. Uma pequena fracção encontrar-se-á numa forma electricamente neutra, ou seja, com o grupo amina desprotonado (-NH2) e o grupo carboxilo protonado (-COOH).

A maioria estará, no entanto, numa forma ionizada, em que o grupo amina se encontra protonado (-NH3+) e o ácido carboxílico desprotonado a carboxilato (-COO-), denominando-se esta forma de zwitteriónica (do alemão zwitter, que significa "híbrido").

Um zwitterião é uma molécula globalmente neutra em termos de carga eléctrica mas possuindo cargas locais devido à presença de grupos ionizados.

Os aminoácidos podem ligar-se entre si com uma ligação amida, que em Bioquímica é especificamente designada, neste caso, de ligação peptídica.

A ligação ocorre entre o átomo de carbono do grupo carboxilato e o azoto do grupo amina; no processo, é libertada uma molécula de água, seno a ligação final entre o carbono de um grupo carbonilo e o azoto de uma amina secundária.

Como conseqüência, uma cadeia peptídica, ou seja, formada por diversos aminoácidos ligados desta forma, terá um grupo amina numa extremidade (denominada N-terminal) e um grupo carboxilato na extremidade oposta (denominada C-terminal).

A ligação peptídica tem uma geometria planar porque existe ressonância entre o grupo carbonilo e o azoto da amina, fazendo com que a ligação C-N tenha um carácter parcial de ligação dupla (é possível desenhar uma estrutura de ressonância entre o átomo de carbono e o de azoto, tendo uma carga negativa formal sobre o oxigénio e uma positiva sobre o azoto).

Esta característica impede que haja rotação em torno da ligação C-N, que se mantém numa conformação trans.

Seis átomos encontram-se então no mesmo plano geométrico: o carbono-α de um aminoácido, os átomos do grupo carbonilo da ligação peptídica, os átomos da amina secundária dessa mesma ligação e o carbono-α do segundo aminoácido.